Milani i Piolit merr fitoren e 5-të radhazi dhe kualifikohet ne gjysmëfinalet e Kupës së Italisë, aty ku do të sfidojë Juventusin me ndeshje vajtje-ardhje. Kuqezinjtë mposhten në San Siro, Torinon me rezultatin 4-2 pas kohës shtesë.
Një fitore me përmbysje e Milanit në nder të ish-tifozit të tyre, legjendës së NBA, Kobe Bryant. Milani e pa veten shumë shpejt në avantazh pas vetëm 12 minutash lojë me Bonaventuran që i asituar nga Rebic mposhti Sirigu, por Torino tregoi dhëmbët si për të treguar se ishte ende gjallë pas asaj disfate turpëruese ndaj Atalantës 0-7, duke përmbysur shifrat me 2 golat e mbrojtësit Bremer në minutat 33 dhe 71.
Atëherë kur u duk se në gjysmëfinale do të kishim një derbi torinez, Calanoglu i ardhur në fushë nga stoli e çoi ndeshjen në shtesë me golin e tij në minutën e 91-të. Në minutat e shtesës Milani shënoi edhe dy herë të tjera me Calhanoglu dhe Ibrahimoviç për të fiksuar shifrat përfundimtare të këtij takimi në 4-2, me kuqezinjtë që me vuajtje avancuan në gjysmëfinalet e Kupës së Italisë.
