Berlusconi ka bërë disa nga transferimet më të mira gjatë periudhës së tij të gjatë në drejtimin e Milanit.
Emra të jashtëzakonshëm të botës së futbollit si Van Basten, Ruud Gullit, Rijkaard, Kaka apo Shevchenko, kanë veshur fanellën e Milanit falë Berlusconit.
Transferimet më të mira të Berlusconit te Milan:
Marco Van Basten nga Ajax në vitin 1987
Ruud Gullit nga PSV në vitin 1987
Frank Rijkaard nga Sporting në vitin 1988
Zvonimir Boban nga Dinamo Zagrebi në vitin 1991
Dejan Savicevic nga Ylli Kuq në vitin 1992
Marcel Desailly nga Marseille në vitin 1993
Roberto Baggio nga Juventus në vitin 1995
George Weah nga PSG në vitin 1995
Shevchenko nga Dinamo Kiev në vitin 1999
Rui Costa nga Fiorentina në vitin 2001
Pippo Inzaghi nga Juventus në vitin 2001
Andrea Pirlo nga Inter në vitin 2001
Alessandro Nesta nga Lazio në vitin 2002
Clarence Seedorf nga Inter në vitin 2002
Cafu nga Roma në vitin 2003
Kaka nga San Paolo në vitin 2003
Alberto Gilardino nga Parma në vitin 2005
Pato nga Internacional në vitin 2007
Ronaldo “Fenomeni” nga Real Madrid në vitin 2007
Ronaldinho nga Barcelona në vitin 2008
Zlatan Ibrahimovic nga Barcelona në vitin 2011
Mario Balotelli nga Manchester City në vitin 2013
