Jose Mourinho ka drejtuar 9 skuadra si trajner i parë, duke e nisur nga Benfica në vitin 2000 dhe për të ardhur në vitin 2023 teksa drejton Romën.
Në karrierën e tij ai ka drejtuar Leiria, Porto, Chelsea, Inter, Real Madrid, Manchester United dhe Tottenham.
Ai ka stërvitur me qindra futbollistë, mes tyre kampionë të mëdhenj, që sot janë legjenda të futbollit.
Në “The Obi One Podcast”, trajneri portugez ka zgjedhur njëmbëdhjetëshen startuese që do të mbajë nga lojtarët që ka stërvitur.
Janë vetëm tre nga periudha e tij te Real Madrid (Hazard nuk llogaritet sepse nuk ishte trajner i tij në Madrid, por te Chelsea), duke lënë mungesa të habitshme.
Në formacionin e Mourinhos përfshihen: Cech, Zanetti, John Terry, Ricardo Carvalho, Gallas, Frank Lampard, Makelele, Mesut Ozil, Cristiano Ronaldo, Hazard, Drogba.