Andrea Pirlo bëri debutimin e tij në Serie më 21 maj të vitit 1995, në atë kohë një djalosh vetëm 16-vjeçar.
Gjatë ndeshjes Reggiana-Brescia e vlevshme për Serie A, trajneri i “dallëndysheve”, Adelio Moro, nxjerr nga fusha Marco Schenardi për t’i bërë vend një talenti të ri.
Për Pirlon ishin rezervuar vetëm 11 minuta lojë (Reggiana do të fitonte 2-0) në atë ndeshje inauguruese në Serie A, që ishte e para e një karriere të gjatë dhe të ndritshme.
Prej atij starti e deri kur i u tërhoq nga futbolli, Pirlo luajti mbi 800 ndeshje si profesionist, duke llogaritur klubet dhe kombëtaren. Gjatë këtij mbretërimi, “maestro” i mesfushës fitoi një Kupë Bote, dy Liga Kampionesh dhe një Botëror për Klubet por mbi të gjitha inspiroi një brez të tërë futbollistësh të cilët ndiqnin hapat e tij.
