Silvio Berluskoni, presidenti më i suksesshëm i historisë së futbollit i ka dhënë lamtumirë sot Milanit. Një personalitet që ka ditur të ndryshojë historinë e këtij klubi për 31 vjet. Tashme kuqezinjte kane kaluar ne duart e kinezeve. Berlusconi nuk pranoi as postin e Presidentit te nderit.
Historia e Berluskonit në krye të kuqezinjve nisi më 20 shkurt të vitit 1986. Në 3 dekadat që pasuan, Milani fitoi 28 tituj me Berluskonin president. Rruga e suksesit nisi me ardhjen e Arigo Sakit dhe treshes holandeze Rajkard, Van Basten, Gulit. Në vitet 1989 e 1990 u fituan Kupa e Kampioneve, Superkupa Europiane, Kupa Interkontinentale dhe Superkupa e Italisë.
Pas kalimit të Sakit në kombëtaren italiane, në stol u ul Fabio Kapelo, që e bëri akoma më të madh Milanin. Në 5 vitet e qëndrimit të tij, kuqezinjtë fituan 4 tituj të Serisë A, në Ligën e Kampioneve Milani arriti në 3 finale radhazi – në 1993,1994 e 1995 – ku mbahet mend fitorja e madhe 4-0 ndaj Barcelonës në Athinë.
Për të riparë titullin kampion në muzeun e Milanit u desh të pritej viti 1999, kur në stol ishte Alberto Zakeroni. Pas këtij viti, Milani do të kishte probleme deri në ardhjen e Karlo Ançelotit. Me këtë trajner, Milani ishte një tjetër skuadër, në Itali dhe Europë ku spikasnin emra si Nesta, Maldini, Pirlo, Rui Kosta, Shevçenko apo Inzagi.
Në 2003 “Djalli” fitoi Ligën e Kampioneve, ndërsa në 2004 kjo skuadër u shpall kampione e Italisë. Finalja e Stambollit ndaj Liverpulit në 2005 ishte më e tmerrshmja për kuqezinjtë, të cilët ditën të hakmerreshin 2 vjet më vonë ndaj anglezëve duke fituar titullin e shtatë kampion të Europës.
Dy sukseset e fundit të epokës Berluskoni u arritën në drejtimin e Masimiliano Alegrit, titulli i Serisë A në vitin 2011 dhe Superkupa e Italisë e fituar ndaj Interit. Në të gjithë kohën e tij si president i Milanit, Silvio Berluskoni ka shpenzuar saktësisht 865 milionë euro.