Milani bëhet skuadra e parë çerekfinaliste e Kupës së Italisë, pasi mposhti Torinon me rezultatin 5-4 me penallti, duke qenë se 90 minutat e kohës së rregullt dhe 30 minutat e kohës shtesë, përfunduan në barazim pa gola.
Stefano Pioli kishte hedhur në fushë nga minuta e parë liderin e ekipit, Zlatan Ibrahimoviç, i cili bëri 45 minuta nxehje për ndeshjen e të hënës në kampiomat ndaj Cagliarit, ndërsa emra si Calhanoglu, Kessie dhe Theo Hernandez u aktivizuan në pjesën e dytë.
Megjithatë koha e rregullt prodhoi një lojë me pak raste shënimi dhe gabime të shumta në mesin e fushës, nga futbollistët e të dy palëve, ndërsa Milani u zgjua dhe shtoi presionin vetëm në minutat shtesë, por pa arritur të gjejë golin e kualifikimit.
Pas 120 minutave në barazim pa gola, të dy skuadrat iu drejtuan pikës së penalltisë për të përcaktuar skuadrën që do të vijojë më tej dhe ishin pikërisht kuqezinjtë e Piolit ata që u treguan të saktë në të gjithë 11-metërshat e ekzekutuat dhe siguruan kalimin në çerekfinale, pasi te Torino gaboi mesfushori Rincon, gjuajtjen e të cilit e priti Tatarusanu.