Dashuria e re e Rihannës është reperi Asap Rocky. Njohja midis dy këngëtarëve nuk është e re. Rihanna dhe Asap Rocky janë takuar që në 2013-ën, kur Rakim Kayers, siç është emri i vërtetë i reperit, bashkëpunoi me të, gjatë Diamonds World Tour dhe versionit remix të Cockiness.
Rihanna ka marrë pjesë në videoklipin e reperit Fashion Killa, ndërsa në dhjetor të 2019-ës ka shkuar deri në Suedi për të ndjekur një koncert të Asap Rocky.
Çifti ka bërë disa dalje të përbashkëta në evenimente publike si dhe gjatë fushatës së linjës kozmetike së Fenty Skin, linjës së Rihanna-s.