Milani ka fituar Superkupën e Italisë pasi e mposhti në finale Juventusin pas ekzekutimit të penalltive.
120 minuta lojë mes Juventus e Milan përfunduan me rezultatin 1:1 dhe fituesi i Superkupës së Italisë u desh të mësohej pas ekzekutimit të penalltive, ku më e suksesshme u tregua Milani.
Milan fitoi 4:3 pas ekzekutimit të penalltive, duke fituar kështu Superkupën e Italisë, e shtata në histori të këtij klubi.
Heroi i kuqezinjve padyshim është portieri Gianluigi Donnarumma, i cili prit penalltinë e Paulo Dybala.
90 minuta lojë përfunduan me rezulatatin 1-1 pasi dy golat u realizuan në pjesën e parë. Fillimisht Giorgio Chiellini shënoi për Juventinët duke mposhtur Giacomo Bonaventura. Ndërsa skuadrëne Montelas barazimi erdhi në minutën e 38’të, Bonaventura, pas një krosi të Abbate i cili gjeti rrjetën pas goditjes me kokë.
Ky rezultat mbeti deri në fund të kohës së rregullt edhe pas shtesave i pa ndryshuar duke i çuar skuadrat te pika e bardhë.
Montella është duke krijuar një grup fantastik, pasi pas vetëm shtatë muajve në krye të Milan, arriti të fitojë një trofe dhe pritet edhe më shumë nga kjo skuadër në vitin 2017.